中文名 | 2-嘧啶酮-B-核甙 |
英文名 | ZEBULARINE |
别名 | 泽布拉 泽布拉林 4-脱氧尿苷 2-嘧啶酮-B-核苷 2-嘧啶酮-B-核甙 化合物ZEBULARINE 2-嘧啶酮-BETA-核苷 1-BETA-D-呋喃核糖基-2(1H)-嘧啶酮 4-DEOXYURIDINE,1-B-D-RIBOFURANO SYL-2-(1H)-PYRIMIDINONE, ZEBULARINE泽布拉林 ANTICANCER DRUG, DNA METHYLATION INHIBITOR, EPIGENETIC INHIBITOR |
英文别名 | NSC309132 ZEBULARINE NSC 309132 4-DEOXYURIDINE 4-Deoxyuridine Pyrimidin-2-one -D-Ribofuranoside pyrimidin-2-one beta-ribofuranoside 1--D-Ribofuranosyl-2(1H)-pyrimidinone 1-(β-d-ribofuranosyl)-1,2-dihydropyrimidin-2-one |
CAS | 3690-10-6 |
EINECS | 2017-001-1 |
化学式 | C9H12N2O5 |
分子量 | 228.2 |
InChIKey | RPQZTTQVRYEKCR-WCTZXXKLSA-N |
密度 | 1.73±0.1 g/cm3(Predicted) |
熔点 | 160-162?C |
沸点 | 499.0±55.0 °C(Predicted) |
水溶性 | DMSO: 16 mg/mL, soluble |
溶解度 | DMSO: 16mg/ml,可溶 |
酸度系数 | 13.48±0.70(Predicted) |
存储条件 | 2-8°C |
稳定性 | 从提供的购买之日起稳定2年。DMSO或蒸馏水中的溶液可以在-20 ° 下储存长达1个月。 |
外观 | 固体 |
颜色 | White |
体外研究 | Zebularine是一种胞苷类似物,含有2-(1H)-嘧啶酮环,最初合成作为胞苷脱氨酶抑制剂。Zebularine与细菌甲基转移酶形成紧密的共价复合物。Zebularine作用于N. crassa,抑制DNA甲基化,并重新激活甲基化导致的沉默基因。Zebularine是DNA甲基化抑制剂,与5-Aza-CR相似,而不是一种选择性抑制剂。Zebularine作用于T24膀胱癌细胞,重新激活沉默的p16基因,且去甲基化其启动子区域。Zebularine作用于T24细胞,只具有轻微的细胞毒性。与正常成纤维细胞相比,Zebularine优先掺入癌细胞系的DNA ,且更大程度抑制细胞生长和基因表达。另外,与正常成纤维细胞相比,Zebularine优先耗尽癌细胞的DNA甲基转移酶1(DNMT1),且诱导癌症相关的抗原基因的表达。 |
体内研究 | Zebularine处理携带肿瘤的小鼠,具有轻微的细胞毒性(Zebularine按1000 mg/kg剂量处理小鼠,平均最大重量变化为11%[95%CI=4%至19%)。与对照组小鼠相比,高剂量Zebularine腹腔注射或口服饲喂处理小鼠的肿瘤体积显著减小。 |
WGK Germany | 3 |
RTECS | UW7539720 |
1mg | 5mg | 10mg | |
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1 mM | 4.382 ml | 21.911 ml | 43.821 ml |
5 mM | 0.876 ml | 4.382 ml | 8.764 ml |
10 mM | 0.438 ml | 2.191 ml | 4.382 ml |
5 mM | 0.088 ml | 0.438 ml | 0.876 ml |
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